苯并咪唑连接聚合物吸附剂和膜研究进展

doi:10.11949/0438-1157.20221088

摘要/Abstract

摘要：

强的链内、链间作用力和丰富的官能团赋予苯并咪唑连接聚合物优异的化学稳定性、热稳定性、高孔隙率、高比表面积、介电性以及良好的力学性能，因此被用作高效分离材料。本文讨论了苯并咪唑连接聚合物的种类及性能，综述了其在吸附剂和膜分离领域的应用，总结了研究现状，并对未来发展进行了展望。

关键词: 苯并咪唑连接聚合物, 分离, 吸附剂, 膜

Abstract:

Benzimidazole-linked polymers have excellent chemical stability, thermal stability, high porosity, high specific surface area, dielectric properties and good mechanical properties by virtue of the strong bonds in their chains, strong interactions among their chains and their versatile functional groups, and thus they were used as materials for efficient separation. In this review, the types and properties of benzimidazole-linked polymers are discussed. Applications, such as adsorbents and membranes separation are extensively reviewed. Finally, the brief summary and tentative perspectives of benzimidazole-linked polymers are presented.

Key words: benzimidazole-linked polymers, separation, adsorbents, membranes

中图分类号:

TQ 028.8

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图/表 14

图1 苯并咪唑连接聚合物的分子间作用力

Fig.1 Intermolecular forces of benzimidazole-linked polymers

图2 无定形苯并咪唑连接聚合物的化学结构式

Fig.2 Representative chemical structures of amorphous benzimidazole-linked polymers

图3 结晶态苯并咪唑连接聚合物的化学结构式

Fig.3 Representative chemical structures of crystalline benzimidazole-linked polymers

图4 苯并咪唑连接聚合物的合成

Fig.4 Synthesis routines of benzimidazole-linked polymers

图5 苯并咪唑连接聚合物CO2吸附机理[23,27,30]

Fig.5 CO2 adsorption mechanism of benzimidazole-linked polymers[23,27,30]

表1 苯并咪唑连接聚合物的BET比表面积、气体吸附量及选择性（CO2/N2和CO2/CH4）

Table 1 BET surface area， gas uptake and selectivity （CO2/N2 and CO2/CH4） of benzimidazole-linked polymers

聚合物	SA_BET^①/(m²/g)	吸附量^②/(mg/g)			选择性^③		文献
聚合物	SA_BET^①/(m²/g)	CO₂ at 1 bar	N₂at 1 bar	CH₄ at 1 bar	CO₂/N₂	CO₂/CH₄	文献
BILP-1	1172	188（131）	5.0（7.3）	23（16）	70（36）	10（7）	[18]
BILP-2	708	149（104）	3.4（2.5）	14（9）	113（71）	17（12）	[19]
BILP-3	1306	225（145）	3.3（2.4）	24（17）	59（31）	8（5）	[20]
BILP-4	1135	235（158）	1.1（3.8）	26（18）	79（32）	10（7）	[19]
BILP-5	599	128（87）	0.2（2.7）	15（10）	95（36）	10（6）	[19]
BILP-6	1261	211（121）	6.8（6.7）	27（19）	63（39）	8（5）	[20]
BILP-6-NH₂	1185	244.8（164.7）	—	—	—	—（8.4）	[27]
BILP-7	1122	193（122）	5.63（5.40）	19（12）	62（34）	9（7）	[19]
BILP-10	787	177（111）	—	16（11）	111（59）	14（7）	[21]
BILP-11	658	136（88）	—	16（10）	103（55）	11（7）	[22]
BILP-12	1497	223（140）	—	24（15）	56（31）	8（6）	[22]
BILP-13	677	113（79）	—	12（9）	103（38）	9（6）	[22]
BILP-14	1005	170（—）	—	—	56（49）	10（9）	[23]
BILP-15	448	118（80）	5.7（3.8）	13.5（7.2）	83（63）	9（8）	[24]
BILP-16	435	118.7（80.7）	6.5（4.3）	13.5（8.0）	53（49）	10（8）	[24]
BILP-15（AC）	862	151（101）	7.2（5.8）	16.4（10.3）	61（50）	9（7）	[24]
BILP-16（AC）	643	152（102.2）	8.0（4.8）	17.4（10.3）	49（61）	9（7）	[24]
BILP-17	952	—	—	—	—	—	[47]
BILP-18	947	—	—	—	—	—	[47]
BILP-19	144	263^0.95bar（229）	—（3）	14.1（8.2）	—（59.1）	11.9（12.3）	[25]
BILP-101	$536 N 2$	—（107^0.15bar）	—	—	—（80）	—	[26]
PPN-101	$1096 N 2$	226.2（—）	—	—	199（—）	—	[48]
IBFNP-1	$1040 N 2$	232（148）	—	—	65（44）	11（8）	[33]
IBLP	48.06	46.5（30.7）	—	—	—	—	[34]
IBLP-600	161.06	85.1（59.9）	—	—	—	—	[34]
IBLP-700	270.64	121.8（90.7）	—	—	—	—	[34]
IBLP-800	339	130.4（98.4）	—	—	—	—	[34]
BINP-1	64	7.8（—）	—	—	—	—	[49]
BINP-2	32	7（—）	—	—	—	—	[49]
TBILP-1	330	117（78）	—	—	—（63）	—（9）	[28]
TBILP-2	1080	228（146）	—	—	—（40）	—（7）	[28]
CTF-BI-3	677	77.5^1.1bar（—）	1.4（—）	—	88.5（—）	—	[29]
CTF-BI-4	1025	108.7（—）	7.1（—）	—	44.0（—）	—	[29]
CTF-BI-5	836	100.6（—）	6.9（—）	—	35.6（—）	—	[29]
CTF-BI-6	759	75.2（—）	6.3（—）	—	34.5（—）	—	[29]
CTF-BI-7	642	56.3（—）	5.3（—）	—	39.7（—）	—	[29]
CTF-BI-9	885	96.1（—）	5.4（—）	—	67.4（—）	—	[29]
CTF-BI-10	1099	99.9（—）	9.0（—）	—	31.3（—）	—	[29]
CTF-BI-11	1549	110.5（—）	9.6（—）	—	34.3（—）	—	[29]
CTF-BIB-1	$1636 N 2$	97.6（56.8）	10.3（5.1）	30.3（16.2）	29.3（—）	6.8（—）	[30]
CTF-BIB-2	1714	92.3（55.6）	10.0（5.3）	31.9（17.5）	33.1（—）	7.3（—）	[30]
CTF-BIB-3	2088	86.4（48.5）	9.8（3.9）	27.3（16.2）	21.2（—）	4.7（—）	[30]
CTF-DI-2	420	33.5（19.3）	—	—	35（—）	14（—）	[31]
CTF-DI-3	1877	80.4（44.7）	—	—	26（—）	6（—）	[31]
CTF-DI-4	1769	67.6（39.3）	—	—	42（—）	8（—）	[31]
CTF-DI-5	1207	50.9（29.4）	—	—	27（—）	6（—）	[31]
CTF-DI-6	697	62.8（40.0）	—	—	53（—）	15（—）	[31]
CTF-DI-7	1300	89.2（54.2）	—	—	41（—）	11（—）	[31]
CTF-DI-8	1749	77.8（44.5）	—	—	35（—）	8（—）	[31]
CTF-DI-9	1228	59.7（35.4）	—	—	14（—）	6（—）	[31]
PBILP	$557 N 2$	121.4（79.2）	—	—	72（—）	7.2（—）	[32]

表1 苯并咪唑连接聚合物的BET比表面积、气体吸附量及选择性（CO2/N2和CO2/CH4）

Table 1 BET surface area， gas uptake and selectivity （CO2/N2 and CO2/CH4） of benzimidazole-linked polymers

聚合物	SA_BET^①/(m²/g)	吸附量^②/(mg/g)			选择性^③		文献
聚合物	SA_BET^①/(m²/g)	CO₂ at 1 bar	N₂at 1 bar	CH₄ at 1 bar	CO₂/N₂	CO₂/CH₄	文献
BILP-1	1172	188（131）	5.0（7.3）	23（16）	70（36）	10（7）	[18]
BILP-2	708	149（104）	3.4（2.5）	14（9）	113（71）	17（12）	[19]
BILP-3	1306	225（145）	3.3（2.4）	24（17）	59（31）	8（5）	[20]
BILP-4	1135	235（158）	1.1（3.8）	26（18）	79（32）	10（7）	[19]
BILP-5	599	128（87）	0.2（2.7）	15（10）	95（36）	10（6）	[19]
BILP-6	1261	211（121）	6.8（6.7）	27（19）	63（39）	8（5）	[20]
BILP-6-NH₂	1185	244.8（164.7）	—	—	—	—（8.4）	[27]
BILP-7	1122	193（122）	5.63（5.40）	19（12）	62（34）	9（7）	[19]
BILP-10	787	177（111）	—	16（11）	111（59）	14（7）	[21]
BILP-11	658	136（88）	—	16（10）	103（55）	11（7）	[22]
BILP-12	1497	223（140）	—	24（15）	56（31）	8（6）	[22]
BILP-13	677	113（79）	—	12（9）	103（38）	9（6）	[22]
BILP-14	1005	170（—）	—	—	56（49）	10（9）	[23]
BILP-15	448	118（80）	5.7（3.8）	13.5（7.2）	83（63）	9（8）	[24]
BILP-16	435	118.7（80.7）	6.5（4.3）	13.5（8.0）	53（49）	10（8）	[24]
BILP-15（AC）	862	151（101）	7.2（5.8）	16.4（10.3）	61（50）	9（7）	[24]
BILP-16（AC）	643	152（102.2）	8.0（4.8）	17.4（10.3）	49（61）	9（7）	[24]
BILP-17	952	—	—	—	—	—	[47]
BILP-18	947	—	—	—	—	—	[47]
BILP-19	144	263^0.95bar（229）	—（3）	14.1（8.2）	—（59.1）	11.9（12.3）	[25]
BILP-101	$536 N 2$	—（107^0.15bar）	—	—	—（80）	—	[26]
PPN-101	$1096 N 2$	226.2（—）	—	—	199（—）	—	[48]
IBFNP-1	$1040 N 2$	232（148）	—	—	65（44）	11（8）	[33]
IBLP	48.06	46.5（30.7）	—	—	—	—	[34]
IBLP-600	161.06	85.1（59.9）	—	—	—	—	[34]
IBLP-700	270.64	121.8（90.7）	—	—	—	—	[34]
IBLP-800	339	130.4（98.4）	—	—	—	—	[34]
BINP-1	64	7.8（—）	—	—	—	—	[49]
BINP-2	32	7（—）	—	—	—	—	[49]
TBILP-1	330	117（78）	—	—	—（63）	—（9）	[28]
TBILP-2	1080	228（146）	—	—	—（40）	—（7）	[28]
CTF-BI-3	677	77.5^1.1bar（—）	1.4（—）	—	88.5（—）	—	[29]
CTF-BI-4	1025	108.7（—）	7.1（—）	—	44.0（—）	—	[29]
CTF-BI-5	836	100.6（—）	6.9（—）	—	35.6（—）	—	[29]
CTF-BI-6	759	75.2（—）	6.3（—）	—	34.5（—）	—	[29]
CTF-BI-7	642	56.3（—）	5.3（—）	—	39.7（—）	—	[29]
CTF-BI-9	885	96.1（—）	5.4（—）	—	67.4（—）	—	[29]
CTF-BI-10	1099	99.9（—）	9.0（—）	—	31.3（—）	—	[29]
CTF-BI-11	1549	110.5（—）	9.6（—）	—	34.3（—）	—	[29]
CTF-BIB-1	$1636 N 2$	97.6（56.8）	10.3（5.1）	30.3（16.2）	29.3（—）	6.8（—）	[30]
CTF-BIB-2	1714	92.3（55.6）	10.0（5.3）	31.9（17.5）	33.1（—）	7.3（—）	[30]
CTF-BIB-3	2088	86.4（48.5）	9.8（3.9）	27.3（16.2）	21.2（—）	4.7（—）	[30]
CTF-DI-2	420	33.5（19.3）	—	—	35（—）	14（—）	[31]
CTF-DI-3	1877	80.4（44.7）	—	—	26（—）	6（—）	[31]
CTF-DI-4	1769	67.6（39.3）	—	—	42（—）	8（—）	[31]
CTF-DI-5	1207	50.9（29.4）	—	—	27（—）	6（—）	[31]
CTF-DI-6	697	62.8（40.0）	—	—	53（—）	15（—）	[31]
CTF-DI-7	1300	89.2（54.2）	—	—	41（—）	11（—）	[31]
CTF-DI-8	1749	77.8（44.5）	—	—	35（—）	8（—）	[31]
CTF-DI-9	1228	59.7（35.4）	—	—	14（—）	6（—）	[31]
PBILP	$557 N 2$	121.4（79.2）	—	—	72（—）	7.2（—）	[32]

图6 苯并咪唑连接聚合物的CO2吸附量和CO2/N2选择性对比

Fig.6 CO2 adsorption capacity and CO2/N2 selectivity of benzimidazole-linked polymers

图7 苯并咪唑连接聚合物离子吸附机理[56-57]

Fig.7 Ion adsorption mechanism of benzimidazole-linked polymers[56-57]

图8 苯并咪唑连接聚合物膜的制备方法

Fig.8 Fabrication of benzimidazole-linked polymer membranes

图9 苯并咪唑连接聚合物气体分离膜和纳滤的分离机理

Fig.9 Separation mechanism of benzimidazole-linked polymer gas separation and nanofiltration membranes

图10 苯并咪唑连接聚合物质子传递膜的分离机理[63]① 酸质子化咪唑;② 咪唑与酸之间质子跳跃;③ 酸与酸之间质子跳跃;④ 酸与水之间质子跳跃;⑤ 咪唑之间质子跳跃;⑥咪唑与水之间质子跳跃

Fig.10 Separation mechanism of benzimidazole-linked polymer proton transfer membranes[63]

图11 苯并咪唑连接聚合物膜的分离性能

Fig.11 Separation performance of benzimidazole-linked polymers membranes

表2 苯并咪唑连接聚合物与商业Nafion膜的质子传导率

Table 2 Proton conductivity of benzimidazole-linked polymers and commercial Nafion membranes

聚合物	电导率 σ/(S/cm)	温度 T/K	湿度 RH/%	活化能 E_a/eV	文献
DPBIB	9.3 $×$ 10^-2	393	100	—	[17]
PON-4	9.7 $×$ 10^-6	393	0	0.6	[96]
PON-5	2.0 $×$ 10^-5	393	0	0.36	[96]
PON-6	4.9 $×$ 10^-6	393	0	0.46	[96]
BIP	3.2 $×$ 10^-2	368	95	0.34	[35]
BILP-10	1.2 $×$ 10^-4	368	95	—	[35]
Im@TP-DADMB	2.4 $×$ 10^-3	393	0	0.16	[95]
H₃PO₄@TPB-DABI-COF[66%（质量分数）]	1.52 $×$ 10^-1	433	0	0.17	[36]
Nafion 112	9.4 $×$ 10^-2	393	100	—	[97]
Nafion 115	1.3 $×$ 10^-1	363	100	—	[98]
Nafion 117	4.5 $×$ 10^-2	383	0	—	[99]

表2 苯并咪唑连接聚合物与商业Nafion膜的质子传导率

Table 2 Proton conductivity of benzimidazole-linked polymers and commercial Nafion membranes

聚合物	电导率 σ/(S/cm)	温度 T/K	湿度 RH/%	活化能 E_a/eV	文献
DPBIB	9.3 $×$ 10^-2	393	100	—	[17]
PON-4	9.7 $×$ 10^-6	393	0	0.6	[96]
PON-5	2.0 $×$ 10^-5	393	0	0.36	[96]
PON-6	4.9 $×$ 10^-6	393	0	0.46	[96]
BIP	3.2 $×$ 10^-2	368	95	0.34	[35]
BILP-10	1.2 $×$ 10^-4	368	95	—	[35]
Im@TP-DADMB	2.4 $×$ 10^-3	393	0	0.16	[95]
H₃PO₄@TPB-DABI-COF[66%（质量分数）]	1.52 $×$ 10^-1	433	0	0.17	[36]
Nafion 112	9.4 $×$ 10^-2	393	100	—	[97]
Nafion 115	1.3 $×$ 10^-1	363	100	—	[98]
Nafion 117	4.5 $×$ 10^-2	383	0	—	[99]

图12 苯并咪唑连接聚合物与商业Nafion膜的质子传导率

Fig.12 Proton conductivity of benzimidazole-linked polymers and commercial Nafion membranes

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